En el fútbol, la conocida como la generación de futbolistas de la Quinta del Buitre fue forjándose en las categorías inferiores del Real Madrid. Ésta, conquistó el que sería el mayor logro antes de subir al primer equipo: el título de Segunda División en 1984 con el Castilla C.F., el filial del club. Progresivamente al año siguiente irían subiendo uno a uno al primer equipo, gracias a Alfredo Di Stéfano, por aquel entonces entrenador del Real Madrid, y a Amancio Amaro entrenador del filial.96 El ídolo argentino, en su primer año como entrenador blanco, consigue llevar al equipo a disputar cinco finales, pero lamentablemente no se consigue ganar ningún título.96 Con estos jóvenes futbolistas asentados en el primer equipo y liderados por el madrileño Emilio Butragueño, que daba nombre al grupo, el club conquistó 5 Ligas consecutivas (1986-1990) -igualando el récord del Madrid de los años 60 de Di Stéfano siendo estas dos veces, las únicas que algún equipo ha conquistado el título de Liga en cinco temporadas seguidas-, una Copa del Rey en 1989 tras vencer por un tanto a cero al Real Valladolid CF, y dos títulos consecutivos de la Copa de la UEFA, en 1985 y 1986 tras vencer en las finales a doble partido al Videoton SC y al 1. FC Colonia por unos resultados globales de 1-3 y 5-3 respectivamente, aunque quedando ya casi sentenciadas ambas en el partido de ida, tras ganar los blancos por unos contundentes 3-0 y 5-1.Además de los otro cuatro integrantes de La Quinta, (Míchel, Manolo Sanchís, Rafael Martín Vázquez, y Miguel Pardeza -que no llegó a afianzarse en el primer equipo-), formó parte de esta generación el goleador mexicano Hugo Sánchez, procedente del Atlético de Madrid, siendo uno de los mejores goleadores que ha pasado por la historia del club, y junto a Rafael Gordillo, Francisco Buyo, "Juanito",Fernando Hierro, y Bernd Schuster crean un equipo casi imbatible que conseguiría además el récord histórico de anotación en un campeonato de liga con 107 goles que se mantendría insuperable hasta la temporada 2011-12, batido por el mismo Real Madrid y fijando la nueva marca en 121 goles. El mandatario Luis de Carlos se retiró de la presidencia antes de concluir su segundo mandato por su avanzada edad y fue sucedido por Ramón Mendoza (1985-1995). Pese a contar con una gran generación de futbolistas que dominaron en España durante esa década, seguía resistiéndose la Copa de Europa, y en 1988 el Real Madrid quedó a sólo un paso de disputar la final, pero fue eliminado por la regla del gol de visitante en semifinales por el PSV Eindhoven, futuro campeón de aquella edición, en la llamada Noche negra de Eindhoven. Se quebraba así de nuevo la ilusión de conquistar el máximo entorchado continental, que se resistía ya desde hacía 20 años.
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