Con Ramón Calderón en la presidencia tras unas polémicas elecciones por un presunto amaño en los resultados, sumen a la entidad en una crisis institucional que hace tambalear sus estructuras, que sólo se vería difuminada por la conquista de dos Ligas (2006-07 y 2007-08) y una Supercopa de España (2008) con dos técnicos diferentes (Fabio Capello y Bernd Schuster).
Estas dos ligas dejaron grandes momentos para el recuerdo y la historia madridista, la de 2007 se la recordará por ser la "liga del clavo ardiendo" o la "Liga Cesarini", en la que el Real Madrid, en una dura lucha por el título con el Sevilla FC y el FC Barcelona, de donde partía en desventaja, hizo gala de su casta histórica, y sin perder la fe, empezaría una lucha hacia el campeonato caracterizada por las numerosas remontadas que llevó a cabo el equipo en los últimos instantes de cada partido, en la llamada "Zona Cesarini ". Añadir también, que la labor goleadora de Rud Van Nistelrooy (pichichi de aquella temporada; con 24 tantos) fue clave para la consecución del título liguero. La temporada siguiente, sería recordada por el día en el que el FC Barcelona visitaba el Santiago Bernabéu para el encuentro de Liga, habiéndose ya proclamado el Real Madrid campeón matemático, y el máximo rival le recibió con el "pasillo" al campeón.
En la temporada 2008-09, se produjo un escándalo por la entrada de presuntos "Ultras" en la Asamblea Extraordinaria de diciembre de 2008. Este hecho, la controversia de las elecciones ganadas, y otros factores forzaron la dimisión de Calderón en enero de 2009, siendo sucedido por Vicente Boluda. Éste organizó la transición hacia el regreso a la presidencia de Florentino Pérez como único candidato en las elecciones de 2009, y tras una demanda popular en el ambiente madridista, viéndole como el único capaz de redirigir el rumbo del club.
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